Герб муниципального образования «город Обоянь» основан на историческом гербе города, пожалованном 8 января (по старому стилю) 1780 года и имевшем следующее описание (в дореволюционной орфографии): «во второй части щита звѣрокъ называемый хорекъ, въ золотомъ полѣ по той причинѣ, что таковыхъ множество въ окрестностяхъ онаго города ловится».
Башенная корона, которой может быть увенчан щит, соответствует статусу городского поселения: золотой обруч на короне – символ того, что город является административным центром Обоянского района, а червленая муровка швов соответствует историческому статусу города Обояни как центра Обоянской провинции в 1712-1719 гг.
Применённые в гербе цвета в геральдике обозначают:
– Жёлтый цвет (золото) – символ высшей ценности, богатства, солнечного света.
– Чёрный цвет (чернь) – символ благоразумия, мудрости, скромности, честности и вечности бытия.